Kobe on historian ensimmäinen urheilija, joka voi ylpeillä elokuva-alan arvostetuimmalla palkinnolla. Bryant voitti Oscarin lyhytelokuvastaan Dear Basketball, joka perustui hänen jäähyväiskirjeeseensä koripallolle. Siinä hän kirjoitti, että huolimatta rakkaudestaan peliin, hänen kehonsa ei enää kestänyt NBA-kauden rasituksia. Väritä kuva lempiväreilläsi.